{"id":90652,"date":"2016-12-26T16:01:06","date_gmt":"2016-12-26T18:01:06","guid":{"rendered":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/?p=90652"},"modified":"2016-12-26T16:04:17","modified_gmt":"2016-12-26T18:04:17","slug":"aromaticidade","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/aromaticidade","title":{"rendered":"Aromaticidade"},"content":{"rendered":"

O que \u00e9<\/strong><\/p>\n

O significado literal de “aromaticidade<\/strong>” \u00e9 “fragr\u00e2ncia”, mas a palavra tem um significado especial na qu\u00edmica.<\/p>\n

A aromaticidade<\/strong> tem a ver com a estabilidade incomum do composto do benzeno e seus derivados, bem como certos outros compostos anulares insaturados.<\/p>\n

As estruturas destes compostos s\u00e3o muitas vezes mostradas para conter duplas liga\u00e7\u00f5es, mas n\u00e3o se comportam como liga\u00e7\u00f5es duplas.<\/p>\n

Por exemplo, reagentes tais como bromo reagem com benzeno por substitui\u00e7\u00e3o em vez de adi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

O benzeno e seus derivados eram h\u00e1 muito conhecidos como arom\u00e1ticos por causa de seus odores distintivos.<\/p>\n

Mol\u00e9cula<\/strong><\/p>\n

Na qu\u00edmica org\u00e2nica, o termo aromaticidade<\/strong> \u00e9 usado para descrever uma mol\u00e9cula planar (plana) c\u00edclica (em forma de anel) com um anel de liga\u00e7\u00f5es de resson\u00e2ncia que exibe mais estabilidade do que outros arranjos geom\u00e9tricos ou conectivos com o mesmo conjunto de \u00e1tomos.<\/p>\n

As mol\u00e9culas arom\u00e1ticas <\/strong>s\u00e3o muito est\u00e1veis, e n\u00e3o se separam facilmente para reagir com outras subst\u00e2ncias.<\/p>\n

Os compostos org\u00e2nicos que n\u00e3o s\u00e3o arom\u00e1ticos s\u00e3o classificados como compostos alif\u00e1ticos – eles podem ser c\u00edclicos, mas apenas os an\u00e9is arom\u00e1ticos t\u00eam estabilidade especial (baixa reatividade).<\/p>\n

Uma vez que os compostos arom\u00e1ticos mais comuns s\u00e3o derivados do benzeno (um hidrocarboneto arom\u00e1tico comum no petr\u00f3leo e seus destilados), a palavra “arom\u00e1tico” ocasionalmente refere-se informalmente a derivados de benzeno, e assim foi definido pela primeira vez. No entanto, existem muitos compostos arom\u00e1ticos n\u00e3o benzeno. Em organismos vivos, por exemplo, os an\u00e9is arom\u00e1ticos mais comuns s\u00e3o as bases de anel duplo em RNA e ADN. Um grupo funcional arom\u00e1tico ou outro substituinte \u00e9 chamado um grupo arilo.<\/p>\n

O primeiro uso do termo “arom\u00e1tico” estava em um artigo escrito por August Wilhelm Hofmann em 1855.<\/p>\n

Hofmann usou o termo para uma classe de compostos de benzeno, muitos dos quais t\u00eam odores (aromas), ao contr\u00e1rio puros hidrocarbonetos saturados. A aromaticidade como propriedade qu\u00edmica n\u00e3o tem nenhuma rela\u00e7\u00e3o geral com as propriedades olfativas de tais compostos (como eles cheiram), embora em 1855, antes da estrutura do benzeno ou compostos org\u00e2nicos fosse entendida, qu\u00edmicos como Hofmann estavam come\u00e7ando a entender que as mol\u00e9culas od\u00edferas de plantas, Tais como terpenos, tinham propriedades qu\u00edmicas que reconhecemos hoje s\u00e3o semelhantes aos hidrocarbonetos de petr\u00f3leo n\u00e3o saturados como o benzeno.<\/p>\n

Em termos da natureza eletr\u00f4nica da mol\u00e9cula, a aromaticidade descreve um sistema conjugado, muitas vezes feito de liga\u00e7\u00f5es simples e duplas em um anel.<\/p>\n

Esta configura\u00e7\u00e3o permite que os electr\u00f5es no sistema pi da mol\u00e9cula sejam deslocalizados em torno do anel, aumentando a estabilidade da mol\u00e9cula.<\/p>\n

A mol\u00e9cula n\u00e3o pode ser representada por uma estrutura, mas sim por um h\u00edbrido de resson\u00e2ncia de diferentes estruturas, como com as duas estruturas de resson\u00e2ncia do benzeno. Essas mol\u00e9culas n\u00e3o podem ser encontradas em nenhuma dessas representa\u00e7\u00f5es, com as liga\u00e7\u00f5es simples mais longas em um local ea liga\u00e7\u00e3o dupla mais curta em outro.<\/p>\n

Em vez disso, a mol\u00e9cula exibe comprimentos de liga\u00e7\u00e3o entre aqueles de liga\u00e7\u00f5es simples e duplas. Este modelo comumente visto de an\u00e9is arom\u00e1ticos, ou seja, a id\u00e9ia de que o benzeno foi formado a partir de um anel de carbono de seis membros com liga\u00e7\u00f5es simples e duplas (ciclohexatrieno) alternadas, foi desenvolvido por August Kekul\u00e9.<\/p>\n

O modelo para o benzeno consiste em duas formas de resson\u00e2ncia, que corresponde \u00e0s liga\u00e7\u00f5es duplas e simples que se sobrep\u00f5em para produzir seis liga\u00e7\u00f5es de um e meio. O benzeno \u00e9 uma mol\u00e9cula mais est\u00e1vel do que seria esperado sem contabilizar a deslocaliza\u00e7\u00e3o da carga.<\/p>\n

Definic\u00e3o<\/strong><\/p>\n

Compostos aromaticos: <\/strong>aqueles que apresentam aromaticidade.<\/p>\n

Aromaticidade<\/strong> \u00e9 uma propriedade associada a com uma excepcional estabilidade que ocorre em certos sistemas p (pi).<\/p>\n

Uma mol\u00e9cula ou composto arom\u00e1tico \u00e9 aquele que tem estabilidade e propriedades especiais devido a um circuito fechado de el\u00e9trons. Nem todas as mol\u00e9culas com estruturas de anel (circular) s\u00e3o arom\u00e1ticas.<\/p>\n

Mol\u00e9culas arom\u00e1ticas s\u00e3o por vezes referido simplesmente como arom\u00e1ticos. Mol\u00e9culas que n\u00e3o s\u00e3o arom\u00e1ticas s\u00e3o denominadas alif\u00e1ticas.<\/p>\n

Se uma mol\u00e9cula cont\u00e9m uma subunidade arom\u00e1tica, isso \u00e9 freq\u00fcentemente chamado de grupo arilo.<\/p>\n

Um composto arom\u00e1tico protot\u00edpico \u00e9 benzeno, ent\u00e3o um leigo pode preferir pensar em um composto arom\u00e1tico como algo que tem uma estrutura de anel como a do benzeno, C6<\/sub>H6<\/sub>.<\/p>\n

Mostram-se aqui 4 formas equivalentes de representar a f\u00f3rmula estrutural do benzeno onde C = um \u00e1tomo de carbono, H = um \u00e1tomo de hidrog\u00eanio e uma linha \u00e9 uma liga\u00e7\u00e3o qu\u00edmica:<\/strong><\/p>\n

\"Aromaticidade\"<\/p>\n

Compostos Arom\u00e1ticos<\/strong><\/p>\n

Os compostos arom\u00e1ticos<\/strong> s\u00e3o aqueles que possuem um anel bem ao centro da mol\u00e9cula.<\/p>\n

Durante a \u00faltima parte do s\u00e9culo XIX a teoria da val\u00eancia de Kekul\u00e9-Couper-Butlerov foi sistematicamente aplicada a todos os compostos org\u00e2nicos conhecidos.<\/p>\n

Um resultado desse foi a classifica\u00e7\u00e3o dos compostos org\u00e2nicos em duas categorias amplas:<\/strong> compostos alif\u00e1ticos e arom\u00e1ticos.<\/p>\n

Ser classificado como alif\u00e1tico<\/strong> significava que o comportamento qu\u00edmico do composto era semelhante a uma gordura. (atualmente significa que o composto reage como sendo um alcano, um alceno, um Alcino ou um dos seus derivados).<\/p>\n

Ser classificado como arom\u00e1tico<\/strong> significava que o composto possu\u00eda uma baixa rela\u00e7\u00e3o hidrog\u00eanio\/carbono e que era \u201cfragrante\u201d (possu\u00eda aroma).<\/p><\/blockquote>\n

Benzeno e aromaticidade<\/strong><\/p>\n

No in\u00edcio da qu\u00edmica org\u00e2nica, a palavra arom\u00e1tico foi utilizada para descrever algumas subst\u00e2ncias que possu\u00edam fragr\u00e2ncias, como o Benzalde\u00eddo (respons\u00e1vel pelo aroma das cerejas, p\u00eassegos e am\u00eandoas), o tolueno (b\u00e1lsamo) e o benzeno (do carv\u00e3o destilado). Entretanto, logo se observou que essas subst\u00e2ncias denominadas arom\u00e1ticas eram diferentes da maioria dos compostos org\u00e2nicos em rela\u00e7\u00e3o ao comportamento qu\u00edmico.<\/p>\n

\"Aromaticidade\"<\/p>\n

Hoje em dia usamos a palavra arom\u00e1tico para nos referir ao benzeno e seus derivados estruturais. Assim, os qu\u00edmicos do s\u00e9culo XIX estavam corretos em rela\u00e7\u00e3o \u00e0 diferen\u00e7a entre os compostos arom\u00e1ticos e os outro, por\u00e9m a associa\u00e7\u00e3o de aromaticidade com fragr\u00e2ncia havia se perdido.<\/p>\n

Muitos compostos isolados de fontes naturais s\u00e3o, em parte, arom\u00e1ticos. Al\u00e9m do benzeno, benzalde\u00eddo e tolueno, a subst\u00e2ncia hormonal estrona e o bastante conhecido analg\u00e9sico morfina t\u00eam an\u00e9is arom\u00e1ticos. Muitas drogas sint\u00e9ticas tamb\u00e9m s\u00e3o arom\u00e1ticas, o tranq\u00fcilizante diazepam \u00e9 um exemplo.<\/p>\n

\"Aromaticidade\"<\/p>\n

Foi comprovado que a exposi\u00e7\u00e3o prolongada ao benzeno causa depress\u00e3o da medula \u00f3ssea e conseq\u00fcentemente leucopenia (diminui\u00e7\u00e3o dos gl\u00f3bulos brancos).<\/p>\n

Dessa forma, o benzeno deve ser manuseado cuidadosamente se utilizado como solvente em laborat\u00f3rio.<\/p>\n

Caracter\u00edsticas dos compostos arom\u00e1ticos<\/strong><\/p>\n

A classifica\u00e7\u00e3o de um composto como arom\u00e1tico \u00e9 feita a partir de algumas caracter\u00edsticas. Para isso, ele precisa ser c\u00edclico \u2013 de forma que seja formada uma nuvem de el\u00e9trons deslocalizados, ou seja, que n\u00e3o permanecem em um orbital p -, insaturado, totalmente conjugado e planar \u2013 para que seja facilitada a intera\u00e7\u00e3o paralela entre os orbitais p \u2013 e, al\u00e9m disso, deve ser est\u00e1vel \u00e0 energia de estabiliza\u00e7\u00e3o por resson\u00e2ncia.<\/p>\n

Existem tr\u00eas crit\u00e9rios te\u00f3ricos que podem caracterizar a aromaticidade.<\/p>\n

S\u00e3o eles:<\/strong><\/p>\n

Crit\u00e9rios geom\u00e9tricos:<\/strong> a partir destes crit\u00e9rios s\u00e3o considerados os comprimentos das liga\u00e7\u00f5es que indicam a deslocaliza\u00e7\u00e3o dos el\u00e9trons nas estruturas c\u00edclicas;<\/p>\n

Crit\u00e9rios energ\u00e9ticos: <\/strong>com eles s\u00e3o avaliadas a aromaticidade dos compostos a partir da determina\u00e7\u00e3o da energia deslocalizada pelo sistema;<\/p>\n

Crit\u00e9rios magn\u00e9ticos: <\/strong>estes est\u00e3o fundamentados, determinando a aromaticidade dos compostos, por meio da distribui\u00e7\u00e3o eletr\u00f4nica, n\u00edveis de energia e na polarizabilidade dos \u00e1tomos.<\/p><\/blockquote>\n

Estes compostos podem ser encontrados constantemente em rotinas di\u00e1rias das pessoas, pois s\u00e3o muito utilizados no ramo industrial. Na qu\u00edmica natural dos seres vivos, inclusive, podemos encontrar tr\u00eas amino\u00e1cidos arom\u00e1ticos e, al\u00e9m disso, todos os nucleot\u00eddeos do c\u00f3digo gen\u00e9tico s\u00e3o tamb\u00e9m estruturas arom\u00e1ticas.<\/p>\n

Fonte: <\/span>www.chemistryexplained.com\/www.agracadaquimica.com.br<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

O que \u00e9 O significado literal de “aromaticidade” \u00e9 “fragr\u00e2ncia”, mas a palavra tem um significado especial na qu\u00edmica. A aromaticidade tem a ver com a estabilidade incomum do composto do benzeno e seus derivados, bem como certos outros compostos anulares insaturados. 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