{"id":90146,"date":"2016-12-21T15:12:51","date_gmt":"2016-12-21T17:12:51","guid":{"rendered":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/?p=90146"},"modified":"2016-12-21T16:24:59","modified_gmt":"2016-12-21T18:24:59","slug":"regra-de-markovnikov","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/regra-de-markovnikov","title":{"rendered":"Regra de Markovnikov"},"content":{"rendered":"

Regra de Markovnikov (1870)<\/strong><\/p>\n

Esta \u00e9 uma regra emp\u00edrica baseada nas observa\u00e7\u00f5es experimentais de Markovnikov<\/strong> sobre a adi\u00e7\u00e3o de halogenetos de hidrog\u00eanio a alcenos.<\/p>\n

Regra de Markovnikov: <\/strong>Na adi\u00e7\u00e3o de um haleto de hidrog\u00eanio a um alceno, o \u00e1tomo de hidrog\u00eanio \u00e9 adicionado ao \u00e1tomo de carbo da liga\u00e7\u00e3o dupla que j\u00e1 tem maior n\u00famero de \u00e1tomos de hidrog\u00eanio.<\/p>\n

A regra afirma que:<\/strong><\/p>\n

“Quando um alceno assim\u00e9trico reage com um haleto de hidrog\u00eanio para dar um haleto de alquilo, o hidrog\u00eanio adiciona ao carbono do alceno que tem o maior n\u00famero de substituintes de hidrog\u00eanio e o halog\u00eanio ao carbono do alceno com o menor n\u00famero de substituintes de hidrog\u00eanio “<\/p><\/blockquote>\n

Isso \u00e9 ilustrado pelo seguinte exemplo:<\/strong><\/p>\n

\"Regra<\/p>\n

Veja a posi\u00e7\u00e3o do H e do Br em rela\u00e7\u00e3o \u00e0 declara\u00e7\u00e3o da regra de Markovnikov dada acima.<\/p>\n

O conhecimento mec\u00e2nico moderno indica que a rea\u00e7\u00e3o ocorre atrav\u00e9s da protona\u00e7\u00e3o para dar o Carboca\u00e7\u00e3o mais est\u00e1vel:<\/strong><\/p>\n

\"Regra<\/p>\n

Aqui vemos que, em princ\u00edpio, o propeno pode protonar para dar dois carbocations diferentes, um 2o<\/sup><\/span> eo outro 1o<\/sup><\/span>.<\/p>\n

\u00c9 preferida a forma\u00e7\u00e3o da carboca\u00e7\u00e3o 2o<\/sup><\/span> mais est\u00e1vel.<\/p>\n

A carboca\u00e7\u00e3o reage ent\u00e3o com o nucleophile para dar o brometo de alquilo e conseq\u00fcentemente o 2-bromopropane \u00e9 o produto principal.<\/p>\n

\"Regra<\/p>\n

Embora a regra de Markovnikov seja especificamente aplicada \u00e0 adi\u00e7\u00e3o de halogenetos de hidrog\u00eanio a alcenos, muitas adi\u00e7\u00f5es s\u00e3o tamb\u00e9m descritas como Markovnikov ou anti-Markovnikov dependendo da regiosseletividade da rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

Em termos mais gerais, a regra de Markovnikov<\/strong> pode ser “modernizada” para abranger outras rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o considerando que o eletr\u00f3filo se adiciona \u00e0 extremidade menos substitu\u00edda do alceno dando origem ao intermedi\u00e1rio mais est\u00e1vel.<\/p>\n

Ent\u00e3o, vamos reformular nossa declara\u00e7\u00e3o da regra de Markovnokov:<\/strong><\/p>\n

\n

“Quando um alceno assim\u00e9trico sofre adi\u00e7\u00e3o com E-Nu, ent\u00e3o o eletr\u00f3filo, E, adiciona ao carbono do alceno que tem o maior n\u00famero de substituintes de hidrog\u00eanio, e o nucle\u00f3filo, Nu, ao carbono do alceno com o menor n\u00famero substituintes de hidrog\u00eanio “<\/p>\n<\/blockquote>\n

Por conseguinte, a chave \u00e9 reconhecer a por\u00e7\u00e3o eletrof\u00edlica do reagente \u00e0 medida que adiciona \u00e0 liga\u00e7\u00e3o p primeiramente de modo a dar o intermedi\u00e1rio mais est\u00e1vel.<\/p>\n

\"Regra
\nVladimir Vasilyevich Markovnikov – 1838-1904<\/strong><\/p>\n

Na qu\u00edmica org\u00e2nica, a regra de Markovnikov<\/strong> descreve o resultado de algumas rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

A regra<\/strong> foi formulada pelo qu\u00edmico russo Vladimir Vasilevich Markovnikov<\/strong> em 1870.<\/p>\n

Markovnikov <\/strong>estudou as rea\u00e7\u00f5es de adi\u00e7\u00e3o em alcenos e alcinos assim\u00e9tricos e formulou a lei ou regra que leva seu nome.<\/p>\n

Numa rea\u00e7\u00e3o de adi\u00e7\u00e3o de um \u00e1cido pr\u00f3tico HX (cloreto de hidrog\u00eanio, brometo de hidrog\u00eanio ou iodeto de hidrog\u00eanio) a um alceno ou alcino, o \u00e1tomo de hidrog\u00eanio de HX torna-se ligado ao \u00e1tomo de carbono que tinha o maior n\u00famero de \u00c1tomos de hidrog\u00eanio no alceno ou alquino de partida.<\/p>\n

\"Regra
\nA adi\u00e7\u00e3o de brometo de hidrog\u00eanio ao propeno segue a regra de Markovnikov<\/strong><\/p>\n

\"Regra
\nAl\u00e9m anti-Markovnikov de brometo de hidrog\u00eanio a propeno, que ilustra o efeito de per\u00f3xido<\/strong><\/p>\n

Defini\u00e7\u00e3o da regra de Markovnikov<\/strong><\/p>\n

Uma declara\u00e7\u00e3o em qu\u00edmica:<\/strong><\/p>\n

Na adi\u00e7\u00e3o de compostos a olefinas, a por\u00e7\u00e3o negativa do composto adicionado (como o bromo em brometo de hidrog\u00eanio) torna-se ligada \u00e0 extremidade menos hidrogenada da liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono (como na adi\u00e7\u00e3o de brometo de hidrog\u00eanio de propileno: CH<\/strong>3<\/strong><\/sub>CH=CH<\/strong>2<\/strong><\/sub>+HBr – CH<\/strong>3<\/strong><\/sub>CHBrCH<\/strong>3<\/strong><\/sub>)<\/strong><\/p><\/blockquote>\n

Adi\u00e7\u00e3o em Alcenos<\/strong><\/p>\n

A) HALOGENA\u00c7\u00c3O: <\/strong>ALCENO + HALOG\u00caNIO \u00e0 DIHALETO VICINAL
\nB) HIDROGENA\u00c7\u00c3O: <\/strong>ALCENO + HIDROG\u00caNIO \u00e0 ALCANO
\nC) \u00c1CIDOS HALOGENIDRICO:<\/strong> ALCENO + \u00c1CIDO HALOGENIDRICO \u00e0 HALETO<\/p>\n

(regra de Markovnikov \u2013<\/strong> o hidrog\u00eanio do \u00e1cido se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla liga\u00e7\u00e3o)
\n(regra de Kharasch \u2013<\/strong> ocorre o contrario usando o per\u00f3xido de benzoila como catalisador)<\/p><\/blockquote>\n

D) HIDRATA\u00c7\u00c3O: <\/strong>ALCENO + \u00c1GUA \u00e0 \u00c1LCOOL<\/p>\n

(regra de Markovnikov \u2013 <\/strong>o hidrog\u00eanio da \u00e1gua se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla liga\u00e7\u00e3o)
\n(regra de Kharasch \u2013<\/strong> ocorre o contrario usando o per\u00f3xido de benzoila como catalisador).<\/p><\/blockquote>\n

Fonte:<\/strong> www.chem.ucalgary.ca\/www.chem.ucla.edu\/www.merriam-webster.com<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

Regra de Markovnikov (1870) Esta \u00e9 uma regra emp\u00edrica baseada nas observa\u00e7\u00f5es experimentais de Markovnikov sobre a adi\u00e7\u00e3o de halogenetos de hidrog\u00eanio a alcenos. 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