{"id":30978,"date":"2016-05-19T14:49:00","date_gmt":"2016-05-19T14:49:00","guid":{"rendered":"http:\/\/cms.portalsaofrancisco.com.br\/?p=30978"},"modified":"2016-05-19T17:25:50","modified_gmt":"2016-05-19T17:25:50","slug":"eter","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/eter","title":{"rendered":"\u00c9ter"},"content":{"rendered":"
\n

\u00c9ter – O que \u00e9<\/h4>\n

\u00c9ter<\/strong> \u00e9 um produto qu\u00edmico extremamente inflam\u00e1vel e um dos primeiros anest\u00e9sicos. <\/p>\n

Tecnicamente, \u00e9 qualquer composto em que um \u00e1tomo de oxig\u00eanio est\u00e1 ligado a dois \u00e1tomos de carbono, grupos alquilo chamados, em cada lado, como mostrado aqui. Podemos usar a letra “R” para representar os grupos alquilo num diagrama da mol\u00e9cula. tudo por causa de \u00e9ter.<\/p>\n

H\u00e1 muitos tipos espec\u00edficos de \u00e9ter,<\/strong> dependendo do grupo ‘R’ . <\/p>\n

Uma das mais comuns \u00e9 \u00e9teres<\/strong> o \u00e9ter diet\u00edlico<\/strong>, o qual \u00e9 utilizado como um anest\u00e9sico e um f\u00e1rmaco.<\/p>\n

\u00c9teres<\/strong> s\u00e3o geralmente incolores, l\u00edquidos de cheiro doce.<\/p>\n

\u00c9teres tamb\u00e9m s\u00e3o importantes em medicina e farmacologia, especialmente para uso como anest\u00e9sico. Por exemplo, \u00e9ter et\u00edlico (CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3), conhecida simplesmente como \u00e9ter, foi usado pela primeira vez como um cir\u00fargico anest\u00e9sico em 1842.<\/p>\n

A code\u00edna, uma droga para o al\u00edvio da dor potente, \u00e9 o \u00e9ter metil de morfina. <\/p>\n

Porque \u00e9ter \u00e9 altamente inflam\u00e1vel, tem sido amplamente substitu\u00edda por anest\u00e9sicos menos inflam\u00e1vel, incluindo o \u00f3xido nitroso (N 2 O) e halotano(CF 3 -CHClBr).<\/p>\n

O \u00e9ter et\u00edlico <\/strong>\u00e9 um excelente solvente para extra\u00e7\u00f5es e para uma grande variedade de rea\u00e7\u00f5es qu\u00edmicas. \u00c9 tamb\u00e9m usado como um fluido vol\u00e1til a partir de motores diesel e de motores a gasolina em tempo frio. O \u00e9ter dimet\u00edlico \u00e9 usado como um propulsor de pulveriza\u00e7\u00e3o e de refrigera\u00e7\u00e3o. <\/p>\n

\u00c9ter metil-t-but\u00edlico (MTBE) \u00e9 um aditivo de gasolina que aumenta o \u00edndice de octano e reduz a quantidade de poluentes de \u00f3xido de azoto nos gases de escape. <\/p>\n

Os \u00e9teres de etileno glicol s\u00e3o utilizados como solventes e plastificantes.<\/p>\n

\u00c9ter – Defini\u00e7\u00e3o<\/h4>\n

Um l\u00edquido que arde facilmente, que \u00e9 utilizado para transformar as subst\u00e2ncias s\u00f3lidas em l\u00edquido, e que foi usado na medicina, no passado, para impedir os pacientes de dor durante as opera\u00e7\u00f5es<\/p>\n

O \u00c9ter<\/strong>, conhecido cientificamente como \u00e9ter dietil, foi descoberto no s\u00e9culo 13, e \u00e9 produzido atrav\u00e9s da desidrata\u00e7\u00e3o do \u00e1lcool et\u00edlico pelo \u00e1cido sulf\u00farico.<\/p>\n

Por volta de 1700, os universit\u00e1rios europeus passaram a consumir \u00e9ter recreativamente, em substitui\u00e7\u00e3o \u00e0s bebidas alco\u00f3licas. <\/p>\n

Na Inglaterra, o uso de \u00e9ter como inebriante foi muito popular at\u00e9 o final do s\u00e9culo 19, quando a droga passou a ser proibida. Apesar de fora da lei, o \u00e9ter continuou popular entre os ingleses at\u00e9 seu uso come\u00e7ar a declinar, por volta de 1920, quando o \u00e1lcool tornou-se mais barato e mais f\u00e1cil de se comprar do que o \u00e9ter.<\/p>\n

J\u00e1 nos Estados Unidos, o uso recreativo do \u00e9ter teve um breve surto de popularidade entre os anos de 1920 e 1933, quando o \u00e1lcool esteve proibido pela Lei Seca. Na \u00e9poca, as bebidas n\u00e3o-alco\u00f3licas eram misturadas com \u00e9ter para provocar intoxica\u00e7\u00e3o. Mais tarde, durante a Segunda Guerra Mundial, a subst\u00e2ncia foi muito consumida na Alemanha para compensar a falta de bebidas alco\u00f3licas.<\/p>\n

No Brasil, o \u00e9ter<\/strong> foi o ingrediente b\u00e1sico do lan\u00e7a-perfume, um produto carnavalesco que podia ser inalado para gerar euforia e desinibi\u00e7\u00e3o. <\/p>\n

Apesar de proibido em 1961 pelo ent\u00e3o presidente J\u00e2nio Quadros, o lan\u00e7a-perfume continuou bastante difundido no pa\u00eds, sendo contrabandeado principalmente da Argentina, onde \u00e9 fabricado legalmente.<\/p>\n

\u00c9ter – Compostos<\/h4>\n

\u00c9teres<\/strong> s\u00e3o uma classe de compostos org\u00e2nicos que cont\u00eam um \u00e1tomo de oxig\u00eanio entre os dois grupos alquilo.<\/p>\n

Eles t\u00eam a f\u00f3rmula RO-R “, com sendo R de os grupos alquilo. estes compostos s\u00e3o utilizados em corantes, perfumes, \u00f3leos, ceras e uso industrial. \u00c9teres s\u00e3o nomeados como alcoxialcanos.<\/p>\n

Propriedades F\u00edsicas do \u00c9ter<\/strong><\/p>\n

\u00c9ter <\/strong>diet\u00edlico e \u00e9ter metil-et\u00edlico s\u00e3o gases \u00e0 temperatura ordin\u00e1ria. Os outros hom\u00f3logos inferiores s\u00e3o incolores, de cheiro agrad\u00e1vel, l\u00edquidos vol\u00e1teis com cheiro caracter\u00edstico de \u00e9ter.<\/p>\n

Pontos de ebuli\u00e7\u00e3o<\/strong><\/p>\n

As liga\u00e7\u00f5es C – S em \u00e9ter s\u00e3o polares e, assim, \u00e9teres<\/strong> ter um momento de dipolo. A polaridade fraca dos \u00e9teres n\u00e3o afetam apreciavelmente os seus pontos de ebuli\u00e7\u00e3o que s\u00e3o compar\u00e1veis \u00e0s dos alcenos de massa molecular compar\u00e1vel. \u00c9teres t\u00eam pontos de ebuli\u00e7\u00e3o muito mais baixas em compara\u00e7\u00e3o com \u00e1lcoois isom\u00e9ricos. Isto \u00e9 porque as mol\u00e9culas de \u00e1lcoois est\u00e3o associadas por liga\u00e7\u00f5es do hidrog\u00eanio, enquanto as mol\u00e9culas de \u00e9ter n\u00e3o s\u00e3o.<\/p>\n

Reatividade de \u00e9teres<\/strong><\/p>\n

\u00c9teres<\/strong> s\u00e3o amplamente utilizados como solventes para uma grande variedade de compostos org\u00e2nicos e de rea\u00e7\u00f5es, o que sugere que eles s\u00e3o relativamente n\u00e3o reativo si. Na verdade, com a excep\u00e7\u00e3o dos alcanos, cicloalcanos e fluorocarbonetos, \u00e9teres s\u00e3o provavelmente a classe menos reativo, comum de compostos org\u00e2nicos. A natureza inerte dos \u00e9teres em rela\u00e7\u00e3o aos \u00e1lcoois \u00e9, sem d\u00favida devido \u00e0 aus\u00eancia da liga\u00e7\u00e3o O-H reativo.<\/p>\n

Solubilidade<\/strong><\/p>\n

\u00c9teres <\/strong>contendo at\u00e9 3 \u00e1tomos de carbono s\u00e3o sol\u00faveis em \u00e1gua, devido \u00e0 sua forma\u00e7\u00e3o de liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio com mol\u00e9culas de \u00e1gua.<\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

A solubilidade diminui com o aumento do n\u00famero de \u00e1tomos de carbono. O aumento relativo na por\u00e7\u00e3o de hidrocarboneto da mol\u00e9cula diminui a tend\u00eancia de forma\u00e7\u00e3o da liga\u00e7\u00e3o. \u00c9teres s\u00e3o apreciavelmente sol\u00faveis em solventes org\u00e2nicos como o \u00e1lcool, benzeno, acetona, etc.<\/p>\n

\u00c9ter – Efeitos<\/h4>\n

A utiliza\u00e7\u00e3o medicinal do \u00e9ter remonta a 1846, quando a droga passou a ser inalada como anestesiante. Doses moderadas de \u00e9ter deprimem o sistema nervoso central, produzindo efeitos inebriantes. O consumo de \u00e9ter pode provocar gastrite e at\u00e9 mesmo morte em casos de overdose.<\/p>\n

\u00c9ter – Qu\u00edmica<\/strong><\/h4>\n

Em qu\u00edmica org\u00e2nica e bioqu\u00edmica , um \u00e9ter \u00e9 um grupo funcional do tipo RO-R ‘, em que R e R’ s\u00e3o grupos alquilo , um \u00e1tomo de ser oxig\u00eanio ligado e passos interm\u00e9dios s\u00e3o usados:<\/strong><\/p>\n

ROH + HOR ‘ ROR’ + H2O<\/p>\n

Normalmente usa o alc\u00f3xido , RO – , o \u00e1lcool ROH, obtido por rea\u00e7\u00e3o do \u00e1lcool com uma base forte. O alc\u00f3xido pode ser feito reagir com um composto R’X, em que X \u00e9 um bom grupo de sa\u00edda tal como o iodeto ou brometo. R’X tamb\u00e9m ser obtido a partir de um \u00e1lcool R’OH.<\/p>\n

RO – + R’X ROR ‘ + X-<\/p>\n

Assim como os \u00e9steres n\u00e3o formam liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio. J\u00e1 elevado de hidrofobicidade , e tendem a ser hidrolisada. \u00c9teres frequentemente utilizados como solventes org\u00e2nicos.<\/p>\n

Eles tendem a ser bastante est\u00e1vel, n\u00e3o reagem facilmente , e \u00e9 dif\u00edcil de quebrar a liga\u00e7\u00e3o carbono-oxig\u00eanio. <\/p>\n

Normalmente usado para quebrar, um \u00e1cido forte, tal como \u00e1cido iod\u00eddrico, com aquecimento, a obten\u00e7\u00e3o de dois halogenetos, ou um \u00e1lcool e um haleto. Uma excep\u00e7\u00e3o \u00e9 o oxirano (ou ep\u00f3xido), em que o \u00e9ter \u00e9 parte de um ciclo de tr\u00eas \u00e1tomos, muito for\u00e7ado, t\u00e3o facilmente reage de diferentes maneiras.<\/p>\n

A liga\u00e7\u00e3o entre o \u00e1tomo de oxig\u00eanio e dois de carbono \u00e9 formado a partir das correspondentes orbitais sp \u00b3 h\u00edbridos. No \u00e1tomo de oxig\u00eanio s\u00e3o dois pares de el\u00e9trons n\u00e3o-ligantes.<\/p>\n

Os dois pares de el\u00e9trons n\u00e3o-ligantes do oxig\u00eanio podem interagir com outros \u00e1tomos, agindo, assim, \u00e9teres como ligantes para formar complexos . Um exemplo importante \u00e9 que os \u00e9teres de coroa , que pode interagir seletivamente com cati\u00f5es de elementos de metais alcalinos ou menor grau, alcalina.<\/p>\n

\u00c9ter et\u00edlico <\/b><\/p>\n

O termo “in utero” \u00e9 tamb\u00e9m usado para se referir apenas \u00e0 \u00e9ter chamado ” \u00e9ter diet\u00edlico “(de acordo com a IUPAC , nas suas recomenda\u00e7\u00f5es de 1993 “\u00e9thoxy\u00e9thane” ), f\u00f3rmula qu\u00edmica:<\/strong> CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3. <\/p>\n

O Alquimista Raymundus Lullis isolado e, posteriormente, descobriu em 1275 . Foi sintetizado pela primeira vez por Valerius Cordus em 1540 . Foi usado pela primeira vez como anest\u00e9sico.<\/p>\n

Os \u00e9teres de coroa<\/b><\/p>\n

\"\u00c9ter\"
\n 18-coroa-6 complexar o cati\u00e3o pot\u00e1ssio.<\/strong><\/p>\n

Essas mol\u00e9culas tendo v\u00e1rios \u00e9teres de estrutura e tamb\u00e9m formam um ciclo chamados \u00e9teres de coroa . Em nome do \u00e9ter de coroa, o primeiro n\u00famero indica o n\u00famero de \u00e1tomos que formam o anel, e o segundo n\u00famero, o n\u00famero de oxig\u00eanio no ciclo. Outros compostos relacionados s\u00e3o criptatos , al\u00e9m de \u00e1tomos de oxig\u00eanio, \u00e1tomos de azoto. No criptatos e \u00e9teres coroa s\u00e3o freq\u00fcentemente chamados de “ion\u00f3foros”.<\/p>\n

Estes compostos s\u00e3o direcionados para os \u00e1tomos de oxig\u00eanio no interior do anel, e as cadeias de alquilo para o exterior do ciclo, poder\u00e3o cati\u00f5es complexa\u00e7\u00e3o nele. A import\u00e2ncia deste fato \u00e9 que estes compostos s\u00e3o capazes de solubilizar os sais insol\u00faveis solventes apolares. Dependendo do tamanho e do sitio de da coroa, que pode ter maior ou menor afinidade espec\u00edfica para um cati\u00e3o. Por exemplo, 12-coroa-4 tem uma elevada afinidade para o cati\u00e3o de l\u00edtio, o 15-coroa-5 para o cati\u00e3o de s\u00f3dio, e 18-coroa-6, o cati\u00e3o pot\u00e1ssio.<\/p>\n

\"\u00c9ter\"
\n Estruturas principais de \u00e9teres de coroa 12-coroa-4, 15-coroa-5, 18-coroa-6, defenil-18-coroa-6 e diaza-18-coroa-6<\/strong><\/p>\n

Em organismos biol\u00f3gicos, muitas vezes, servir como transporte cati\u00f5es alcalinos, para que possam passar atrav\u00e9s das membranas celulares e, assim, manter as concentra\u00e7\u00f5es \u00f3ptimas de ambas as partes. Por esta raz\u00e3o, podem ser usadas como antibi\u00f3ticos , tais como valinomicina, embora certos \u00e9teres de coroa tais como 18-coroa-6 s\u00e3o considerados t\u00f3xicos, precisamente por causa da sua afinidade para o excesso de cati\u00f5es de pot\u00e1ssio e a sua concentra\u00e7\u00e3o desestabilizam as membranas celulares.<\/p>\n

Poli\u00e9teres <\/b><\/p>\n

Eles podem formar os pol\u00edmeros contendo grupo funcional \u00e9ter. Um exemplo de forma\u00e7\u00e3o destes pol\u00edmeros:<\/strong><\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

Os poli\u00e9teres s\u00e3o conhecidas resinas epoxi , os quais s\u00e3o utilizados principalmente como adesivos . S\u00e3o preparados a partir de um ep\u00f3xido e de um diol.<\/p>\n

\"\u00c9ter\"
\n Uma resina ep\u00f3xi<\/strong><\/p>\n

S\u00edntese de \u00e9teres <\/b><\/p>\n

A s\u00edntese de \u00e9ter <\/strong>de Williamson a s\u00edntese de \u00e9ter \u00e9 mais fi\u00e1vel e mais vers\u00e1til. Este m\u00e9todo envolve um i\u00e3o alc\u00f3xido ataque SN2 com um halogeneto de alquilo prim\u00e1rio ou tosialato desimpedida. Halogenetos de alquilo e Secund\u00e1rias tosialatos ocasionalmente usado s\u00edntese de Williamson, mas n\u00e3o nas rea\u00e7\u00f5es de competi\u00e7\u00e3o de elimina\u00e7\u00e3o, de modo a que os rendimentos s\u00e3o geralmente baixa.<\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

O alc\u00f3xido \u00e9 geralmente obtida pela adi\u00e7\u00e3o de Na, K ou \u00e1lcool de NaOH.<\/p>\n

S\u00edntese de \u00e9ter Aloximercuriaci\u00f3n by-demercuration. Pelo processo aloximercuriaci\u00f3n-demercuration adiciona uma mol\u00e9cula de um \u00e1lcool de uma liga\u00e7\u00e3o dupla de um alceno. <\/p>\n

\u00c9ter \u00e9 obtido como mostrado a seguir:<\/strong><\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

S\u00edntese industrial: <\/strong>a desidrata\u00e7\u00e3o de \u00e1lcoois bimolecular.<\/p>\n

Rea\u00e7\u00e3o Arens-van Dorp<\/strong><\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

\u00c9ter rea\u00e7\u00f5es<\/strong><\/p>\n

Ruptura HBr e HI <\/b><\/p>\n

\"\u00c9ter\"
\nHBr e HI rotura
\n Auto-oxida\u00e7\u00e3o <\/strong><\/p>\n

\"\u00c9ter\"<\/p>\n

Usos de \u00e9teres <\/b><\/h4>\n
\n

Extraindo os meios para a concentra\u00e7\u00e3o do \u00e1cido ac\u00e9tico e outros \u00e1cidos.
\n Meios de acionamento para a desidrata\u00e7\u00e3o de \u00e1lcool et\u00edlico e \u00e1lcool isoprop\u00edlico.
\n Subst\u00e2ncias org\u00e2nicas de solventes (\u00f3leos, gorduras, resinas de nitrocelulose, perfumes e alcal\u00f3ides).
\n Motores diesel combust\u00edvel iniciais.
\n Cola forte
\n Medica\u00e7\u00e3o anti-inflamat\u00f3ria para uso abdominal, externo p\u00f3s-parto.<\/p>\n<\/blockquote>\n

Fonte: study.com\/chemwiki.ucdavis.edu\/es.wikipedia.org<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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