{"id":29870,"date":"2016-05-19T12:44:00","date_gmt":"2016-05-19T12:44:00","guid":{"rendered":"http:\/\/cms.portalsaofrancisco.com.br\/?p=29870"},"modified":"2016-05-19T12:51:55","modified_gmt":"2016-05-19T12:51:55","slug":"acidos-carboxilicos","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/acidos-carboxilicos","title":{"rendered":"\u00c1cidos Carbox\u00edlicos"},"content":{"rendered":"<p><strong>\u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/strong> est\u00e3o entre n\u00f3s &#8211; eles s\u00e3o usados no fabrico de artigos comuns que temos em casa, como sab\u00e3o, vinagre, e aspirina.<\/p>\n<p>H\u00e1 tantos produtos comerciais que usamos que s\u00e3o fabricados com <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong>.<\/p>\n<p><strong>Ent\u00e3o, o que exatamente s\u00e3o \u00e1cidos carbox\u00edlicos?<\/strong><\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos <\/strong>s\u00e3o uma classifica\u00e7\u00e3o de compostos org\u00e2nicos. Eles s\u00e3o org\u00e2nicos porque cont\u00eam carbono (C) na sua estrutura qu\u00edmica.<\/p>\n<p>O grupo funcional <strong>carboxilo<\/strong> que caracteriza os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> \u00e9 invulgar na medida em que \u00e9 composta por dois grupos funcionais.<\/p>\n<p>Como pode ser visto na f\u00f3rmula abaixo, o grupo carboxilo \u00e9 composto de um grupo hidroxilo ligado a um grupo carbonilo.<\/p>\n<p>Muitas vezes, \u00e9 escrito em forma condensada como \u0096CO2H or \u0096COOH.<\/p>\n<p>Outras combina\u00e7\u00f5es de grupos funcionais foram descritos anteriormente, e mudan\u00e7as significativas no comportamento qu\u00edmico, como resultado de intera\u00e7\u00f5es grupo foram descritos (por exemplo, fenol e anilina).<\/p>\n<p>Neste caso, a modifica\u00e7\u00e3o das propriedades qu\u00edmicas e f\u00edsicas que resultam da intera\u00e7\u00e3o do grupo hidroxilo e o grupo carbonilo \u00e9 t\u00e3o profunda que a combina\u00e7\u00e3o \u00e9 habitualmente tratada como um grupo funcional distinta e diferente.<\/p>\n<p class=\"imagem\"><strong><img decoding=\"async\" title=\"\u00c1cidos Carbox\u00edlicos\" src=\"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/wp-content\/uploads\/2016\/05\/acidos-carboxilicos-05.jpg\" alt=\"\u00c1cidos Carbox\u00edlicos\" \/><br \/>\n\u00c1cidos Carbox\u00edlicos &#8211; F\u00f3rmula<\/strong><\/p>\n<p>Tal como acontece com os alde\u00eddos, o grupo carboxilo deve ser localizada na extremidade de uma cadeia de carbono.<\/p>\n<p>No sistema de nomenclatura IUPAC o carbono do carboxilo \u00e9 designado como 1, e os outros substituintes est\u00e3o localizados e chamado em conformidade.<\/p>\n<p>O sufixo IUPAC caracter\u00edstico para um grupo carboxilo \u00e9 &#8220;\u00f3ico&#8221;, e \u00e9 preciso ter cuidado para n\u00e3o confundir esta nomenclatura sistem\u00e1tica com o sistema comum similar. Estas duas nomenclaturas s\u00e3o ilustrados na tabela seguinte, juntamente com os seus pontos de fus\u00e3o e ebuli\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<h4>\u00c1cido Carbox\u00edlico &#8211; Produtos Naturais<\/h4>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> s\u00e3o comuns na natureza, muitas vezes combinados com outros grupos funcionais.<\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> de alquilo simples, compostas de quatro a dez \u00e1tomos de carbono, s\u00e3o l\u00edquidos ou s\u00f3lidos de baixa fus\u00e3o com odores muito desagrad\u00e1veis.<\/p>\n<p>Os \u00e1cidos gordurosos s\u00e3o componentes importantes das biomol\u00e9culas conhecidos como l\u00edpidos, especialmente gorduras e \u00f3leos.<\/p>\n<p>Estes <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> de cadeia longa s\u00e3o normalmente referidas pelos seus nomes comuns, que, na maioria dos casos, refletem as suas fontes.<\/p>\n<p><strong>Uma frase mnem\u00f4nica para o C10 a C20 \u00e1cidos gordurosos naturais c\u00e1prico, l\u00e1urico, mir\u00edstico, palm\u00edtico, este\u00e1rico e araquid\u00f4nico \u00e9:<\/strong> &#8220;Curly, Larry e Moe Execute parvos Antics&#8221; (note que os nomes dos tr\u00eas patetas est\u00e3o em ordem alfab\u00e9tica).<\/p>\n<p>Curiosamente, a maioria das mol\u00e9culas de <strong>\u00e1cidos gordos<\/strong> naturais t\u00eam um n\u00famero par de \u00e1tomos de carbono. compostos an\u00e1logos dos compostos n\u00fameros impares de \u00e1tomos de carbono s\u00e3o perfeitamente est\u00e1veis e foram feitas sinteticamente.<\/p>\n<p>Desde que a natureza faz com que estes \u00e1cidos de cadeia longa por encadeamento de unidades de acetato, n\u00e3o \u00e9 surpreendente que os \u00e1tomos de carbono que constituem os produtos naturais s\u00e3o m\u00faltiplos de dois.<\/p>\n<p>As liga\u00e7\u00f5es duplas nos compostos insaturados listados \u00e0 direita s\u00e3o todas cis (ou Z).<\/p>\n<h4>\u00c1cidos Carbox\u00edlicos &#8211; Nomenclatura<\/h4>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos <\/strong>s\u00e3o \u00e1cidos org\u00e2nicos que cont\u00eam um \u00e1tomo de carbono que participa tanto um grupo hidroxilo e um grupo funcional carbonilo.<\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> (<b>RCO<\/b><b>2<\/b><b>H<\/b>) s\u00e3o um grupo funcional comum e importante (por exemplo, amino\u00e1cidos, \u00e1cidos gordos, etc.) e oferecem o ponto de acesso para os derivados de \u00e1cidos carbox\u00edlicos (cloretos de acilo, anidridos de \u00e1cido, \u00e9steres, amidas, etc.).<\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> s\u00e3o os mais \u00e1cido dos grupos funcionais org\u00e2nicos comuns.<\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> s\u00e3o utilizados como precursores para formar outros compostos, tais como \u00e9steres, alde\u00eddos e cetonas.<\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos <\/strong>podem apresentar liga\u00e7\u00e3o de hidrog\u00eanio entre si, especialmente em solventes n\u00e3o-polares; isto leva a um aumento da estabiliza\u00e7\u00e3o dos compostos e eleva os seus pontos de ebuli\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<p>Uma vez que cont\u00eam ambos os grupos funcionais hidroxilo e carbonilo, <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> participam na liga\u00e7\u00e3o de hidrog\u00eanio como ambos os receptores de hidrog\u00eanio e de dadores de hidrog\u00eanio.<\/p>\n<p><strong>1. O que s\u00e3o \u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong><\/p>\n<p>Os <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> s\u00e3o compostos que apresentam como grupo funcional a carboxila, que \u00e9 a uni\u00e3o da carbonila com a hidroxila.<\/p>\n<p><strong>2. Nomenclatura<\/strong><\/p>\n<p>A nomenclatura dos <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong> segue as regras j\u00e1 vistas, com a exe\u00e7\u00e3o que o sufixo \u00e9<em><strong> \u00f3ico<\/strong><\/em>. Deve-se numerar a cadeia come\u00e7ando da extremidade onde h\u00e1 o grupo carboxila.<\/p>\n<p><strong>\u00c1cido Carbox\u00edlico \u00e9 qualquer composto formado pela Carboxila ligada a um radical de carbono. Possuem f\u00f3rmula geral C<\/strong><strong>n<\/strong><strong>H<\/strong><strong>2n<\/strong><strong>O<\/strong><strong>2 <\/strong><strong>e duas regras de nomenclatura:<\/strong> a oficial e a vulgar.<\/p>\n<h4><strong>1. Nomenclatura Oficial dos \u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/strong><\/h4>\n<p><strong>Para da nome a um \u00c1cido Carbox\u00edlico t\u00eam-se as seguintes normas:<\/strong><\/p>\n<blockquote><p>Contar o n\u00famero de carbonos do \u00e1cido, inclusive o da Carboxila<br \/>\nColocar o a palavra \u00c1cido sefuido do prefixo de numera\u00e7\u00e3o com o sufixo -\u00f3ico se o \u00e1cido tiver uma carboxila ou -di\u00f3ico se tiver duas<br \/>\nIndicar a posi\u00e7\u00e3o das insatura\u00e7\u00f5es e ramifica\u00e7\u00f5es, se o \u00e1cido as tiver.<\/p><\/blockquote>\n<p><strong>Olha L\u00e1!<\/strong><\/p>\n<blockquote><p><strong>Se for necess\u00e1rio numerar, o carbono 1 \u00e9 o carbono da Carboxila.<br \/>\nAssim como nos Alde\u00eddos, os \u00e1cidos ramificados podem ter seus n\u00fameros 2, 3 e 4 substitu\u00eddos pelas letras a, b e g<\/strong><\/p><\/blockquote>\n<p><strong>Veja os exemplos a seguir:<\/strong><\/p>\n<table border=\"0\" width=\"600\" cellspacing=\"1\" cellpadding=\"0\" bgcolor=\"#000000\">\n<tbody>\n<tr>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">3 Carbonos<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">2 Carbonos + 2 Carboxilas<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">5 Carbonos + Metil (Carbonos 2 e 4 ou a e g)<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">4 Carbonos + Liga\u00e7\u00e3o Tripla (Carbono 3)<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">1 Radical Orto-Toluil + 1 Carbono<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">\u00c1cido Propan\u00f3ico<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">\u00c1cido Etanodi\u00f3ico<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">\u00c1cido 2,4-Dimetil-Pentan\u00f3ico ou a,g-Dimetil-Pentan\u00f3ico<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">\u00c1cido 3-Propin\u00f3ico<\/td>\n<td align=\"center\" bgcolor=\"#FFFFFF\" width=\"20%\">\u00c1cido Orto-Toluil-Metan\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<h4><strong>2. Nomenclatura Vulgar dos \u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/strong><\/h4>\n<p>Assim como os Alde\u00eddos, apenas alguns \u00c1cidos Carbox\u00edlicos possuem nomenclatura vulgar.<\/p>\n<p><strong>S\u00e3o eles:<\/strong><\/p>\n<blockquote><p><strong>\u00c1cido F\u00f3rmico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Metan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido Ac\u00e9tico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Etan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido Propi\u00f4nico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Propan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido But\u00edrico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Butan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido Val\u00e9rico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Pentan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido Benz\u00f3ico: <\/strong>Nome do \u00c1cido Fenil-Metan\u00f3ico<br \/>\n<strong>\u00c1cido Ox\u00e1lico:<\/strong> Nome do \u00c1cido Etanodi\u00f3ico<\/p><\/blockquote>\n<p><strong>1 &#8211; Nomenclatura e exemplos<\/strong><\/p>\n<p><strong>Nomenclatura oficial IUPAC: <\/strong>\u00e1cido + prefixo + infixo + \u00f3ico<\/p>\n<p><strong>Alguns exemplos importantes:<\/strong><\/p>\n<p>Praticamente todos os \u00e1cidos carbox\u00edlicos possuem nomes vulgares. \u00c9 enorme a quantidade de \u00e1cidos que s\u00e3o mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destes \u00e1cidos s\u00e3o di\u00e1cidos, tri\u00e1cidos ou compostos mistos, como os hidroxi-\u00e1cidos).<\/p>\n<p><strong>Veja alguns deles:<\/strong><\/p>\n<table border=\"0\" cellspacing=\"1\" cellpadding=\"0\" bgcolor=\"#000000\">\n<tbody>\n<tr bgcolor=\"#FFFFCC\">\n<td><strong>\u00c1cido<\/strong><\/td>\n<td>\u00a0<strong>F\u00f3rmula molecular <\/strong><\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0F\u00f3rmico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HCOOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Ac\u00e9tico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Propi\u00f4nico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3CH2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0But\u00edrico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Val\u00e9rico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)3COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Capr\u00f3ico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)4COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Capr\u00edlico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)6COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0C\u00e1prico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)8COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0L\u00e1urico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)10COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Mir\u00edstico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)12COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Palm\u00edtico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)14COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Este\u00e1rico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3(CH2)16COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Ol\u00e9ico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0cis-octadeceno-9-\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Linol\u00e9ico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0cis, cis-octadecadieno-9,12-\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Linol\u00eanico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-\u00f3ico<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Benz\u00f3ico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0(C6H5)COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Fenilac\u00e9tico <\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0(C6H5)CH2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Ft\u00e1lico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0o-(C6H5)(COOH)2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Isoft\u00e1lico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0m-(C6H5)(COOH)2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Tereft\u00e1lico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0p-(C6H5)(COOH)2<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Salic\u00edlico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0o-(C6H4)(OH)(COOH)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Antran\u00edlico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0o-(C6H4)(NH2)(COOH)<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Ox\u00e1lico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HOOC-COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Mal\u00f4nico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HOOCCH2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Succ\u00ednico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HOOC(CH2)2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Ad\u00edpico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HOOC(CH2)4COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Metacr\u00edlico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH2=C(CH3)COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0S\u00f3rbico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH3CH=CHCH=CHCOOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Tart\u00e1rico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0HOOCCH(OH)CH(OH)COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0G\u00e1lico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0(C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Acr\u00edlico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH2=CHCOOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Crot\u00f4nico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0trans-CH3CH=CHCOOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0Fum\u00e1rico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0trans-HOOCCH=CHCOOH<\/td>\n<\/tr>\n<tr>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\"><strong>\u00a0C\u00edtrico<\/strong><\/td>\n<td bgcolor=\"#FFFFFF\">\u00a0CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH<\/td>\n<\/tr>\n<\/tbody>\n<\/table>\n<p><strong>OBS: Costuma-se nomerar as posi\u00e7\u00f5es de substitui\u00e7\u00e3o num \u00e1cido carbox\u00edlico da seguinte maneira:<\/strong> o carbono ligado diretamente ao grupo COOH \u00e9 chamado carbono a, o carbono seguinte \u00e9 o carbono b, o pr\u00f3ximo \u00e9 o g e assim por diante.<\/p>\n<p><strong>2 &#8211; Propriedades f\u00edsicas<\/strong><\/p>\n<p>Como se poderia prever pela estrutura molecular, os \u00e1cidos carbox\u00edlicos s\u00e3o subst\u00e2ncias polares e podem, como os \u00e1lcoois, formar liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio entre si ou com mol\u00e9culas de outra esp\u00e9cie. Por essa raz\u00e3o, os \u00e1cidos carbox\u00edlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos \u00e1lcoois, quanto \u00e0 solubilidade. Os \u00e1cidos com at\u00e9 4 carbonos s\u00e3o l\u00edquidos incolores, misc\u00edveis com a \u00e1gua, os \u00e1cidos de 5 a 9 carbonos s\u00e3o l\u00edquidos incolores e viscosos, muito pouco sol\u00faveis. Os \u00e1cidos com dez ou mais carbonos s\u00e3o s\u00f3lidos brancos, semelhante \u00e0 cera, insol\u00faveis em \u00e1gua. O \u00e1cido arom\u00e1tico mais simples, o \u00e1cido benz\u00f3ico, por apresentar j\u00e1 elevado n\u00famero de carbonos, n\u00e3o tem apreci\u00e1vel solubilidade em \u00e1gua. Os \u00e1cidos carbox\u00edlicos s\u00e3o sol\u00faveis em solventes menos polares, como o \u00e9ter, o \u00e1lcool, o benzeno.<\/p>\n<p>O cheiro caracter\u00edstico dos \u00e1cidos alif\u00e1ticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos \u00e1cidos f\u00f3rmico e ac\u00e9tico, para extremamente desagrad\u00e1vel (semelhante \u00e0 manteiga ran\u00e7osa) nos \u00e1cidos but\u00edrico (4C), val\u00e9rico (5C) e capr\u00f3ico (6C). Os \u00e1cidos mais altos n\u00e3o t\u00eam muito odor, por serem pouco vol\u00e1teis.<\/p>\n<p>Comparando-se um \u00e1cido carbox\u00edlico e um \u00e1lcool, ambos com o mesmo n\u00famero de carbonos, o \u00e1cido ter\u00e1 maior ponto de ebuli\u00e7\u00e3o, devido \u00e0 forma\u00e7\u00e3o de duas pontes de hidrog\u00eanio e n\u00e3o apenas uma, como no \u00e1lcool.<\/p>\n<p><strong>Veja:<\/strong><\/p>\n<p><strong>3 &#8211; Propriedades qu\u00edmicas<\/strong><\/p>\n<p><strong>Os \u00e1cidos carbox\u00edlicos possuem car\u00e1ter \u00e1cido devido \u00e0 sua ioniza\u00e7\u00e3o em \u00e1gua:<\/strong> <em>sp\u00b2 <\/em><\/p>\n<p><strong>Essa for\u00e7a \u00e1cida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado \u00e0 carboxila:<\/strong><\/p>\n<p>No primeiro caso (a) o grupo X \u00e9 el\u00e9tron-atraente. O efeito indutivo \u00e9 -I e, portanto, deixa a carbonila com d\u00e9ficit eletr\u00f4nico, o que leva a um enfraquecimento da liga\u00e7\u00e3o com o hidrog\u00eanio \u00e1cido. Logo, ser\u00e1 mais f\u00e1cil a libera\u00e7\u00e3o do pr\u00f3ton. Assim, o car\u00e1ter \u00e1cido aumenta.<\/p>\n<p>No segundo caso (b) o grupo X \u00e9 el\u00e9tron-repelente. O efeito indutivo \u00e9 +I e, portanto, deixa a carbonila com super\u00e1vit eletr\u00f4nico, o que leva a um aumento da for\u00e7a de liga\u00e7\u00e3o com o hidrog\u00eanio \u00e1cido. Logo, ser\u00e1 mais dif\u00edcil a libera\u00e7\u00e3o do pr\u00f3ton. Assim, o car\u00e1ter \u00e1cido diminui.<\/p>\n<p>Os \u00e1cidos arom\u00e1ticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdu\u00e7\u00e3o de grupos Ch2, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no \u00e1cido benz\u00f3ico, por exemplo, conduz a \u00e1cidos mais fracos do que ele; j\u00e1 a introdu\u00e7\u00e3o de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a \u00e1cidos mais fortes. Tamb\u00e9m influencia sobre a for\u00e7a \u00e1cida o efeito da resson\u00e2ncia do anel arom\u00e1tico, que enfraquece o \u00e1cido devido \u00e0 deslocaliza\u00e7\u00e3o de cargas el\u00e9tricas.<\/p>\n<p><strong>4 &#8211; Sais de \u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong><\/p>\n<p><strong>Embora muito mais fracos que os \u00e1cidos inorg\u00e2nicos fortes (sulf\u00farico, n\u00edtrico, clor\u00eddrico), os \u00e1cidos carbox\u00edlicos podem reagir completamente com hidr\u00f3xidos, produzindo os respectivos sais; solu\u00e7\u00f5es de \u00e1cidos minerais (h2O+) realizam a transforma\u00e7\u00e3o inversa:<\/strong><\/p>\n<p class=\"imagem\">RCOOH + OH <img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/wp-content\/uploads\/2016\/05\/seta-1.png\" alt=\"\" \/> RCOO- + H20<br \/>\nRCOO- + H30 <img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/wp-content\/uploads\/2016\/05\/seta-1.png\" alt=\"\" \/> RCOOH + H20<\/p>\n<p>Os sais dos <strong>\u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong>, como todos os sais, s\u00e3o s\u00f3lidos cristalinos formados por \u00edons positivos e \u00edons negativos. As intensas for\u00e7as eletrost\u00e1ticas existentes entre esses \u00edons s\u00f3 s\u00e3o vencidas por altas temperaturas ou por a\u00e7\u00e3o de solventes altamente polares. Os sais carbox\u00edlicos dos metais alcalinos s\u00e3o sol\u00faveis em \u00e1gua, mas insol\u00faveis em solventes apolares. A maioria dos outros sais s\u00e3o insol\u00faveis.<\/p>\n<p>Para solubilizar um \u00e1cido carbox\u00edlico insol\u00favel em \u00e1gua, podemos usar uma solu\u00e7\u00e3o aquosa de hidr\u00f3xido de s\u00f3dio ou de bicarbonato, transformando o \u00e1cido em seu respectivo sal.<\/p>\n<p><strong>Veja:<\/strong><\/p>\n<p class=\"imagem\">RCOOH + NaOH <img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/wp-content\/uploads\/2016\/05\/seta-1.png\" alt=\"\" \/> RCOONa(sol\u00favel) + H20<br \/>\nRCOOH + NaHCO3<img decoding=\"async\" src=\"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/wp-content\/uploads\/2016\/05\/seta-1.png\" alt=\"\" \/> RCOONa(sol\u00favel) + CO2 + H20<\/p>\n<p><strong>5 &#8211; Aplica\u00e7\u00f5es dos \u00e1cidos carbox\u00edlicos<\/strong><\/p>\n<p>Os \u00e1cidos carbox\u00edlicos encontram numerosas aplica\u00e7\u00f5es na ind\u00fastria e no laborat\u00f3rio, mas sem d\u00favida os mais representativos s\u00e3o os \u00e1cidos f\u00f3rmico e ac\u00e9tico.<\/p>\n<p><strong>Veja os seus principais usos:<\/strong><\/p>\n<p><strong>\u00c1cido f\u00f3rmico:<\/strong><\/p>\n<blockquote><p>Tingimento e acabamento de tecidos<br \/>\nProdu\u00e7\u00e3o de \u00e1cido ox\u00e1lico e outros produtos org\u00e2nicos<br \/>\nDesinfetante em medicina e na produ\u00e7\u00e3o de bebidas<br \/>\nFabrica\u00e7\u00e3o de pol\u00edmeros<\/p><\/blockquote>\n<p><strong>\u00c1cido ac\u00e9tico:<\/strong><\/p>\n<blockquote><p>Produ\u00e7\u00e3o de acetato de vinila (pl\u00e1stico PVA)<br \/>\nProdu\u00e7\u00e3o de anidrido ac\u00e9tico e cloreto de vinila, importantes em s\u00ednteses org\u00e2nicas<br \/>\nFabrica\u00e7\u00e3o de \u00e9steres, importantes como solventes, em perfumaria e ess\u00eancias artificiais<br \/>\nProdu\u00e7\u00e3o de acetato de celulose (fibras t\u00eaxteis artificiais)<br \/>\nNa fabrica\u00e7\u00e3o do vinagre<\/p><\/blockquote>\n<h4><strong>Diferen\u00e7as entre Fen\u00f3is e \u00c1cidos Carbox\u00edlicos quanto a Ioniza\u00e7\u00e3o<\/strong><\/h4>\n<p><strong>Verifica-se em experimentos que os \u00e1cidos carbox\u00edlicos se ionizam fracamente, mas, tem um car\u00e1ter \u00e1cido mais forte que os fen\u00f3is (que s\u00f3 reagem com bases fortes), em conseq\u00fc\u00eancia, os \u00e1cidos carbox\u00edlicos reagem mais facilmente com as bases, por exemplo:<\/strong> em rea\u00e7\u00f5es de salifica\u00e7\u00e3o.<\/p>\n<p><strong>Diferen\u00e7as entre \u00c1lcoois e \u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/strong><\/p>\n<p>Verifica-se que os \u00e1lcoois apresentam &#8220;car\u00e1ter \u00e1cido&#8221; muito mais fraco que os \u00e1cidos carbox\u00edlicos, pois, a ioniza\u00e7\u00e3o nos \u00e1lcoois praticamente n\u00e3o ocorre.<\/p>\n<p><strong>Sendo assim, os \u00e1lcoois s\u00f3 reagem com reagentes muito fortes ou reagentes especiais, como por exemplo:<\/strong> o s\u00f3dio met\u00e1lico; o que n\u00e3o ocorre nos \u00e1cidos carbox\u00edlicos, pois, reagem mais facilmente com bases. \u00c9 importante notar que a pr\u00e9 exist\u00eancia de um radical ativante no anel benz\u00eanico do \u00e1lcool, ir\u00e1 influir acentuadamente nos resultados da compara\u00e7\u00e3o entre as diferen\u00e7as entre rea\u00e7\u00f5es \u00e1lcool &#8211; \u00e1cido carbox\u00edlico, visto que os radicais ativantes facilitam a rea\u00e7\u00e3o dos \u00e1lcoois; j\u00e1 quando os \u00e1cidos carbox\u00edlicos apresentam o radical COOH ligado a um anel benz\u00eanico, este dificulta a rea\u00e7\u00e3o, pois, \u00e9 um radical desativante.<\/p>\n<p><strong>Teste Laboratorial para \u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/strong><\/p>\n<p>Este teste \u00e9 chamado de Equivalente de Neutraliza\u00e7\u00e3o e para se determinar o equivalente de neutraliza\u00e7\u00e3o de um \u00c1cido Carbox\u00edlico, utiliza-se uma balan\u00e7a anal\u00edtica para a pesagem (pesando 4 g do \u00e1cido), titulando-o em seguida com um erlenmeyer com 250 ml com \u00e1lcali padr\u00e3o (NaOH) com concentra\u00e7\u00e3o em torno de 0,1 N, com uso de fenolftale\u00edna como indicador. Ap\u00f3s a titula\u00e7\u00e3o, o volume de \u00e1cido gasto deve estar em torno de 70 ml. Atrav\u00e9s de C\u00e1lculos, verifica-se o equivalente do \u00c1cido Carbox\u00edlico em quest\u00e3o. Tome muito cuidado, neste experimento pois, como essa an\u00e1lise \u00e9 quantitativa deve-se usar material, equipamentos e reagentes adequados.<\/p>\n<p>Fonte: www2.chemistry.msu.edu.\/www.boundless.com\/br.geocities.com<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>\u00c1cidos Carbox\u00edlicos, Estrutura, Propriedade, Qu\u00edmica, Aplica\u00e7\u00f5es, Derivado, Produtos, Forma, Org\u00e2nicos, F\u00f3rmula, Nomenclatura, \u00c1cidos Carbox\u00edlicos<\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":0,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"_acf_changed":false,"footnotes":""},"categories":[82],"tags":[],"class_list":["post-29870","post","type-post","status-publish","format-standard","hentry","category-quimica"],"acf":[],"yoast_head":"<!-- This site is optimized with the Yoast SEO plugin v28.5 - https:\/\/yoast.com\/product\/yoast-seo-wordpress\/ -->\n<title>\u00c1cidos Carbox\u00edlicos, Estrutura, 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