{"id":150689,"date":"2020-10-13T13:57:05","date_gmt":"2020-10-13T15:57:05","guid":{"rendered":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/?p=150689"},"modified":"2020-10-13T13:57:05","modified_gmt":"2020-10-13T15:57:05","slug":"acido-piruvico","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/acido-piruvico","title":{"rendered":"\u00c1cido Pir\u00favico"},"content":{"rendered":"

Defini\u00e7\u00e3o – \u00c1cido pir\u00favico<\/strong><\/p>\n

Em Qu\u00edmica, o\u00a0\u00e1cido pir\u00favico<\/strong>\u00a0\u00e9 um l\u00edquido incolor com um cheiro semelhante ao do \u00e1cido ac\u00e9tico.<\/p>\n

\u00c9 sol\u00favel em \u00e1gua e sol\u00favel em etanol e \u00e9ter diet\u00edlico, produzido pela quebra de carboidratos e a\u00e7\u00facares durante a glic\u00f3lise.<\/p>\n

O\u00a0\u00e1cido pir\u00favico\u00a0<\/strong>\u00e9, importante em muitos processos metab\u00f3licos e fermentativos, tendo um odor semelhante ao do \u00e1cido ac\u00e9tico, preparado pela desidrata\u00e7\u00e3o do \u00e1cido tart\u00e1rico.<\/p>\n

No laborat\u00f3rio, o \u00e1cido pir\u00favico pode ser preparado por aquecimento de uma mistura de \u00e1cido tart\u00e1rico e hidrogenossulfato de pot\u00e1ssio, ou pela hidr\u00f3lise de cianeto de acetila, formado pela rea\u00e7\u00e3o de cloreto de acetila com cianeto de pot\u00e1ssio:<\/strong><\/p>\n

CH3<\/sub>COCl + KCN\u00a0\"\" \u00a0\u00a0CH3<\/sub>COCN
\nCH3<\/sub>COCN\u00a0\"\"\u00a0CH3<\/sub>COCOOH<\/p>\n

O\u00a0\u00e1cido pir\u00favico\u00a0<\/strong>\u00e9 um composto intermedi\u00e1rio no metabolismo de carboidratos, prote\u00ednas e gorduras.<\/p>\n

Defini\u00e7\u00e3o – Piruvato<\/strong><\/p>\n

O\u00a0piruvato<\/strong>\u00a0\u00e9 uma mol\u00e9cula importante que est\u00e1 presente na interse\u00e7\u00e3o de v\u00e1rias vias bioqu\u00edmicas.<\/p>\n

\u00c9 comumente encontrado como um dos produtos finais da glic\u00f3lise, que \u00e9 ent\u00e3o transportado para a mitoc\u00f4ndria para participar do ciclo do \u00e1cido c\u00edtrico.<\/p>\n

Na aus\u00eancia de oxig\u00eanio, ou quando a demanda de oxig\u00eanio supera o fornecimento, o piruvato pode sofrer fermenta\u00e7\u00e3o para produzir lactato.<\/p>\n

O piruvato e o lactato tamb\u00e9m podem ser usados para regenerar a glicose.<\/p>\n

O piruvato tamb\u00e9m pode estar envolvido na s\u00edntese anab\u00f3lica de \u00e1cidos graxos e amino\u00e1cidos. Tamb\u00e9m h\u00e1 evid\u00eancias crescentes de que pode influenciar diretamente a atividade nuclear e as modifica\u00e7\u00f5es epigen\u00e9ticas, formando a interface entre o genoma e o estado metab\u00f3lico da c\u00e9lula.<\/p>\n

F\u00f3rmula qu\u00edmica:\u00a0<\/strong>C3<\/sub>H4<\/sub>O3<\/sub><\/p>\n

\"\"<\/p>\n

\u00c1cido pir\u00favico – F\u00f3rmula qu\u00edmica<\/strong><\/p>\n

\"\"\u00c1cido pir\u00favico 3D<\/strong><\/p>\n

O que \u00e9 \u00e1cido pir\u00favico?<\/strong><\/p>\n

O\u00a0\u00e1cido pir\u00favico<\/strong>\u00a0\u00e9 um \u00e1cido org\u00e2nico encontrado na maioria dos sistemas biol\u00f3gicos.<\/p>\n

\u00c9 um l\u00edquido incolor representado quimicamente como CH3COCO2<\/sub>H.<\/p>\n

Quando o \u00e1cido pir\u00favico perde um \u00e1tomo de hidrog\u00eanio, ele adquire uma carga negativa e \u00e9 chamado de piruvato.<\/p>\n

O\u00a0piruvato<\/strong>\u00a0\u00e9 essencial para muitas vias metab\u00f3licas exigidas pelos organismos vivos e \u00e9 representado quimicamente como C3<\/sub>H3<\/sub>O3<\/sub>.<\/p>\n

O piruvato \u00e9 usado em rea\u00e7\u00f5es metab\u00f3licas para fornecer energia a um organismo. A<\/p>\n

glicose – mais conhecida como a\u00e7\u00facar – pode ser decomposta em um processo chamado glic\u00f3lise, que resulta na cria\u00e7\u00e3o de piruvato. O piruvato pode ent\u00e3o ser convertido em acetil-coenzima A, necess\u00e1ria para iniciar uma s\u00e9rie de rea\u00e7\u00f5es conhecidas como ciclo de Krebs, tamb\u00e9m conhecido como ciclo do \u00e1cido c\u00edtrico. No ciclo de Krebs, o oxig\u00eanio \u00e9 usado para converter carboidratos, gorduras e prote\u00ednas em di\u00f3xido de carbono e \u00e1gua, gerando energia no processo.<\/p>\n

Em um processo separado, o piruvato pode ser convertido em um composto chamado oxaloacetato, que tamb\u00e9m \u00e9 um componente necess\u00e1rio do ciclo de Krebs.<\/p>\n

O oxaloacetato \u00e9 um intermedi\u00e1rio na gliconeog\u00eanese, um processo em que o corpo \u00e9 capaz de produzir glicose em momentos de estresse extremo.<\/p>\n

Isso geralmente ocorre durante per\u00edodos de fome ou exerc\u00edcio intenso.<\/p>\n

O piruvato tamb\u00e9m pode ser usado para fabricar alanina, um amino\u00e1cido usado para criar prote\u00ednas. Alanina e piruvato s\u00e3o facilmente intercambi\u00e1veis por meio de uma rea\u00e7\u00e3o de transamina\u00e7\u00e3o revers\u00edvel.<\/p>\n

Na aus\u00eancia de oxig\u00eanio, o piruvato pode ser decomposto em humanos e animais para criar lactato. A convers\u00e3o do piruvato em lactato geralmente s\u00f3 ocorre durante atividades intensas, quando a demanda por energia \u00e9 muito alta. Quando a mesma rea\u00e7\u00e3o ocorre em plantas ou bact\u00e9rias, o produto final \u00e9 o etanol, o ingrediente central de todas as bebidas alco\u00f3licas.<\/p>\n

Essencialmente, o piruvato \u00e9 necess\u00e1rio para muitas rea\u00e7\u00f5es metab\u00f3licas que servem a muitos prop\u00f3sitos diferentes biologicamente.<\/p>\n

Embora seja formado a partir da glicose, o piruvato pode ser convertido em energia atrav\u00e9s do ciclo de Krebs, em carboidratos para o armazenamento de energia pela gliconeog\u00eanese, em prote\u00edna na forma do amino\u00e1cido alanina e em etanol em rea\u00e7\u00f5es anaer\u00f3bicas.<\/p>\n

Curiosamente, como o \u00e1cido pir\u00favico \u00e9 t\u00e3o simples quimicamente e essencial para muitas rea\u00e7\u00f5es necess\u00e1rias para sustentar a vida, algumas pessoas pensam que foi um dos primeiros compostos org\u00e2nicos e um catalisador para as origens da vida na Terra.<\/p>\n

\u00c1cido pir\u00favico – Composto qu\u00edmico<\/strong><\/p>\n

O\u00a0\u00e1cido pir\u00favico<\/strong>, CH3<\/sub>COCOOH, \u00e9 um \u00e1cido org\u00e2nico que provavelmente ocorre em todas as c\u00e9lulas vivas. Ele ioniza para dar um \u00edon hidrog\u00eanio e um \u00e2nion, denominado piruvato.<\/p>\n

Os bioqu\u00edmicos usam os termos piruvato e \u00e1cido pir\u00favico quase que alternadamente.<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico \u00e9 um produto chave na encruzilhada entre o catabolismo (decomposi\u00e7\u00e3o) e o anabolismo (s\u00edntese) de carboidratos, gorduras e prote\u00ednas.<\/p>\n

Uma sequ\u00eancia complexa de rea\u00e7\u00f5es enzim\u00e1ticas que v\u00e3o do a\u00e7\u00facar (ou carboidrato, na forma de glicose ou frutose) ao piruvato \u00e9 comum a cinco processos metab\u00f3licos.<\/p>\n

S\u00e3o eles:<\/strong><\/p>\n

1)<\/strong>\u00a0a fermenta\u00e7\u00e3o do a\u00e7\u00facar em \u00e1lcool et\u00edlico pela levedura;
\n2)<\/strong>\u00a0a fermenta\u00e7\u00e3o do a\u00e7\u00facar em \u00e1cido l\u00e1ctico no m\u00fasculo;
\n3)<\/strong>\u00a0a oxida\u00e7\u00e3o do a\u00e7\u00facar em di\u00f3xido de carbono e \u00e1gua por meio do ciclo de Krebs;
\n4)<\/strong>\u00a0a convers\u00e3o de a\u00e7\u00facar em \u00e1cidos graxos; e
\n5)<\/strong>\u00a0a convers\u00e3o de a\u00e7\u00facar em amino\u00e1cidos, como a alanina, que s\u00e3o os blocos de constru\u00e7\u00e3o das prote\u00ednas.<\/p><\/blockquote>\n

O \u00e1cido pir\u00favico, anteriormente denominado \u00e1cido pirorac\u00eamico, foi obtido pela primeira vez por J\u00f6ns Jacob Berzelius em 1835 pela destila\u00e7\u00e3o seca do \u00e1cido tart\u00e1rico.<\/p>\n

A prepara\u00e7\u00e3o do \u00e1cido pir\u00favico em grandes quantidades \u00e9 semelhante:<\/strong>\u00a0o \u00e1cido tart\u00e1rico \u00e9 aquecido com hidrogenossulfato de pot\u00e1ssio fundido a 210\u2013220 \u00b0C.<\/p>\n

O produto \u00e9 purificado por destila\u00e7\u00e3o fracionada sob press\u00e3o reduzida.<\/p>\n

\u00c0 temperatura ambiente, o \u00e1cido pir\u00favico puro \u00e9 um l\u00edquido incolor com um odor pungente semelhante ao do \u00e1cido ac\u00e9tico. Ao arrefecer, forma cristais que fundem a 13,6 \u00b0C.<\/p>\n

O ponto de ebuli\u00e7\u00e3o \u00e9 165 \u00b0C.<\/p>\n

O que \u00e9 piruvato?<\/strong><\/p>\n

O\u00a0piruvato<\/strong>\u00a0\u00e9 um derivado do\u00a0\u00e1cido do piruvato<\/strong>\u00a0e desempenha um papel na glic\u00f3lise, ou metabolismo do a\u00e7\u00facar. Embora o corpo humano sintetize naturalmente este composto a partir da glicose, ele tamb\u00e9m ocorre naturalmente no vinho tinto, cerveja escura, ma\u00e7\u00e3s vermelhas e outros alimentos.<\/p>\n

O piruvato tamb\u00e9m est\u00e1 dispon\u00edvel como suplemento diet\u00e9tico. \u00c9 conhecido por reduzir o colesterol, melhorar a resist\u00eancia e o desempenho durante o exerc\u00edcio aer\u00f3bico e promover a perda de peso.<\/p>\n

Na verdade, \u00e9 bem conhecido por fisiculturistas, atletas e outros envolvidos na ind\u00fastria de nutri\u00e7\u00e3o esportiva.<\/p>\n

O benef\u00edcio deste nutriente na produ\u00e7\u00e3o de energia ocorre por meio de um mecanismo chamado ciclo de Krebs.<\/p>\n

Primeiro, ele \u00e9 convertido em acetil-coenzima A, um evento que desencadeia uma s\u00e9rie de rea\u00e7\u00f5es bioqu\u00edmicas que come\u00e7a com a oxida\u00e7\u00e3o dos componentes da glicose em di\u00f3xido de carbono durante a respira\u00e7\u00e3o celular e resulta na produ\u00e7\u00e3o de trifosfato de adenosina (ATP), que \u00e9 usado como combust\u00edvel c\u00e9lulas. Este processo tamb\u00e9m \u00e9 conhecido como ciclo do \u00e1cido c\u00edtrico ou ciclo do \u00e1cido tricarbox\u00edlico.<\/p>\n

Embora o processo pelo qual o piruvato aumenta a energia no corpo pare\u00e7a claro, a evid\u00eancia cient\u00edfica para apoiar as afirma\u00e7\u00f5es de que a suplementa\u00e7\u00e3o com esse nutriente aumenta a resist\u00eancia e o desempenho atl\u00e9tico \u00e9 inconclusiva e, em alguns casos, contradit\u00f3ria.<\/p>\n

V\u00e1rios testes iniciais com atletas mostraram que a resist\u00eancia e o desempenho foram aumentados, especialmente quando esse nutriente foi combinado com a creatina. Ainda assim, um estudo de 2005 envolvendo 23 mulheres n\u00e3o treinadas anteriormente que foram apresentadas a um programa de exerc\u00edcios supervisionados mostrou que a suplementa\u00e7\u00e3o na forma de piruvato de c\u00e1lcio n\u00e3o teve impacto no desempenho ou na composi\u00e7\u00e3o corporal durante o treinamento.<\/p>\n

Os primeiros estudos conduzidos no Centro M\u00e9dico da Universidade de Pittsburgh no final dos anos 1990 sugerem que este composto pode ser \u00fatil na promo\u00e7\u00e3o e manuten\u00e7\u00e3o da perda de peso.<\/p>\n

Por exemplo, um estudo mostrou que a suplementa\u00e7\u00e3o com piruvato inibiu a recupera\u00e7\u00e3o de peso e gordura corporal em mulheres obesas que foram reintroduzidas em uma dieta hipercal\u00f3rica ap\u00f3s passarem por um programa de perda de peso. Al\u00e9m disso, o suplemento permitiu a perda de peso sem sacrificar as reservas de prote\u00edna e a massa muscular. Deve-se notar, no entanto, que o suplemento utilizado neste estudo foi uma combina\u00e7\u00e3o de piruvato e diidroxiacetona (DHA).<\/p>\n

Claramente, mais pesquisas s\u00e3o necess\u00e1rias para substanciar algumas das alega\u00e7\u00f5es de sa\u00fade feitas sobre esse nutriente.<\/p>\n

A partir dos estudos realizados at\u00e9 agora, tamb\u00e9m parece que melhores resultados s\u00e3o observados quando este composto \u00e9 tomado com DHA ou creatina. Al\u00e9m disso, uma dosagem padronizada ainda n\u00e3o foi estabelecida. Sabe-se, por\u00e9m, que dosagens excessivas podem causar irrita\u00e7\u00e3o gastrointestinal.<\/p>\n

Estrutura de piruvato<\/strong><\/p>\n

Esta mol\u00e9cula \u00e9 a base conjugada do \u00e1cido pir\u00favico, uma mol\u00e9cula de tr\u00eas carbonos contendo um grupo \u00e1cido carbox\u00edlico e um grupo funcional cetona.<\/p>\n

A\u00a0f\u00f3rmula qu\u00edmica do \u00e1cido pir\u00favico<\/strong>\u00a0\u00e9 C3<\/sub>H4<\/sub>O3<\/sub>\u00a0e para sua forma desprotonada \u00e9 C3<\/sub>H3<\/sub>O3<\/sub>. O \u00e1tomo de carbono que forma o \u00e1cido carbox\u00edlico \u00e9 frequentemente referido como o primeiro \u00e1tomo de carbono, com o n\u00famero aumentando ao longo da estrutura de carbono, longe do terminal do \u00e1cido carbox\u00edlico. No piruvato, o grupo cetona est\u00e1 ligado ao segundo \u00e1tomo de carbono, tamb\u00e9m conhecido como carbono a, uma vez que est\u00e1 mais pr\u00f3ximo do grupo funcional principal; o terceiro carbono compreende um grupo metil.<\/p>\n

\u00c9, portanto, o a-ceto\u00e1cido mais simples e de acordo com a nomenclatura oficial da IUPAC (Uni\u00e3o Internacional de Qu\u00edmica Pura e Aplicada), \u00e9 denominado \u00e1cido a-cetopropan\u00f3ico.<\/p>\n

Ele cont\u00e9m tr\u00eas \u00e1tomos que podem atuar como doadores de liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio e um \u00e1tomo que pode ser um aceitador de liga\u00e7\u00f5es de hidrog\u00eanio.<\/p>\n

Como outros ceto\u00e1cidos, o \u00e1cido pir\u00favico tamb\u00e9m pode tautomerizar de sua forma cetona para a forma enol, contendo uma liga\u00e7\u00e3o dupla e um \u00e1lcool. Isso \u00e9 particularmente importante na \u00faltima etapa da glic\u00f3lise.<\/p>\n

Outros a-ceto\u00e1cidos envolvidos na respira\u00e7\u00e3o celular incluem \u00e1cido oxaloac\u00e9tico, \u00e1cido a-ceto glut\u00e1rico e \u00e1cido oxalosucc\u00ednico.<\/p>\n

Resumo<\/strong><\/p>\n

O\u00a0\u00e1cido pir\u00favico<\/strong>, tamb\u00e9m conhecido como 2-oxopropanoato ou \u00e1cido pirorac\u00eamico, pertence \u00e0 classe de compostos org\u00e2nicos conhecidos como alfa-ceto\u00e1cidos e derivados.<\/p>\n

Estes s\u00e3o compostos org\u00e2nicos contendo um alde\u00eddo substitu\u00eddo por um grupo cet\u00f4nico no carbono adjacente. O \u00e1cido pir\u00favico \u00e9 um medicamento utilizado para a suplementa\u00e7\u00e3o nutricional, tamb\u00e9m para o tratamento de car\u00eancias ou desequil\u00edbrios alimentares.<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico existe na forma l\u00edquida, sol\u00favel (em \u00e1gua) e um composto moderadamente \u00e1cido (com base em seu pKa).<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico foi encontrado na maioria dos tecidos humanos e tamb\u00e9m foi detectado na maioria dos biofluidos, incluindo saliva, sangue, suor e leite materno.<\/p>\n

Dentro da c\u00e9lula, o \u00e1cido pir\u00favico est\u00e1 localizado principalmente na mitoc\u00f4ndria, peroxissomo e citoplasma.<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico existe em todos os eucariotos, desde leveduras at\u00e9 humanos.<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico participa de uma s\u00e9rie de rea\u00e7\u00f5es enzim\u00e1ticas. Em particular, o \u00e1cido L-glut\u00e2mico e o \u00e1cido pir\u00favico podem ser biossintetizados a partir da L-alanina e do \u00e1cido oxoglut\u00e1rico atrav\u00e9s da a\u00e7\u00e3o da enzima alanina aminotransferase 1. Al\u00e9m disso, o \u00e1cido pir\u00favico pode ser convertido em \u00e1cido oxalac\u00e9tico; que \u00e9 mediada pela enzima piruvato carboxilase, mitocondrial.<\/p>\n

Al\u00e9m disso, o \u00e1cido pir\u00favico pode ser biossintetizado a partir do piruvalde\u00eddo por meio da a\u00e7\u00e3o da enzima alde\u00eddo desidrogenase, mitocondrial.<\/p>\n

Finalmente, o \u00e1cido pir\u00favico e a L-serina podem ser convertidos em \u00e1cido hidroxipir\u00favico e L-alanina; que \u00e9 catalisada pela enzima serina-piruvato aminotransferase.<\/p>\n

Em humanos, o \u00e1cido pir\u00favico est\u00e1 envolvido na via da gliconeog\u00eanese, na via do metabolismo do piruvato, na via do metabolismo da alanina e na a\u00e7\u00e3o oncog\u00eanica da via do fumarato.<\/p>\n

O \u00e1cido pir\u00favico tamb\u00e9m est\u00e1 envolvido em v\u00e1rios dist\u00farbios metab\u00f3licos, alguns dos quais incluem a via da acidemia l\u00e1ctica, defici\u00eancia da acid\u00faria 4-hidroxibut\u00edrica\/semialde\u00eddo desidrogenase succ\u00ednico, a sial\u00faria ou via da sial\u00faria do tipo franc\u00eas e a glicogenose, tipo vii. via da doen\u00e7a de tarui.<\/p>\n

Fora do corpo humano, o \u00e1cido pir\u00favico pode ser encontrado em v\u00e1rios itens alimentares, como caba\u00e7a, ab\u00f3bora, cordeiro e p\u00eassego. Isso torna o \u00e1cido pir\u00favico um biomarcador potencial para o consumo desses produtos aliment\u00edcios. O \u00e1cido pir\u00favico \u00e9 um composto potencialmente t\u00f3xico.<\/p>\n

Fonte:<\/strong>\u00a0bio.libretexts.org\/www.chem.ucla.edu\/www.biologyonline.com\/www.interchim.fr\/www.chemeurope.com\/Encyclopaedia Britannica\/www.wisegeek.org\/foodb.ca\/pubchem.ncbi.nlm.nih.gov<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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