{"id":149171,"date":"2020-07-23T10:31:47","date_gmt":"2020-07-23T12:31:47","guid":{"rendered":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/?p=149171"},"modified":"2020-07-23T10:34:25","modified_gmt":"2020-07-23T12:34:25","slug":"isomeria-geometrica","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/lab.fabricadelandings.com.br\/portalsaofrancisconovo\/ciencias-da-natureza\/quimica\/isomeria-geometrica","title":{"rendered":"Isomeria geom\u00e9trica"},"content":{"rendered":"

Defini\u00e7\u00e3o<\/strong><\/p>\n

Is\u00f4meros geom\u00e9tricos<\/strong>\u00a0s\u00e3o mol\u00e9culas que s\u00e3o bloqueadas em suas posi\u00e7\u00f5es espaciais uma em rela\u00e7\u00e3o \u00e0 outra devido a uma liga\u00e7\u00e3o dupla ou uma estrutura em anel.<\/p>\n

Is\u00f4meros geom\u00e9tricos\u00a0s\u00e3o cada um de dois ou mais compostos qu\u00edmicos com a mesma f\u00f3rmula molecular, mas com um arranjo geom\u00e9trico diferente; um composto insaturado ou composto de anel no qual a rota\u00e7\u00e3o em torno de uma liga\u00e7\u00e3o de carbono \u00e9 restrita, como nas configura\u00e7\u00f5es cis e trans.<\/p>\n

Na qu\u00edmica, duas mol\u00e9culas s\u00e3o chamadas\u00a0is\u00f4meros\u00a0se cont\u00eam os mesmos \u00e1tomos, mas n\u00e3o s\u00e3o os mesmos.<\/p>\n

Is\u00f4meros geom\u00e9tricos\u00a0s\u00e3o um caso especial em que os \u00e1tomos de cada is\u00f4mero est\u00e3o todos conectados na mesma ordem, mas a forma da mol\u00e9cula \u00e9 diferente.<\/p>\n

Na qu\u00edmica, os dois tipos mais comuns de\u00a0is\u00f4meros geom\u00e9tricos\u00a0s\u00e3o aqueles resultantes de uma liga\u00e7\u00e3o dupla e aqueles decorrentes de uma estrutura em anel.<\/p>\n

Observe que os is\u00f4meros geom\u00e9tricos tamb\u00e9m s\u00e3o chamados de is\u00f4meros cis\/trans e os termos podem ser usados de forma intercambi\u00e1vel. Os prefixos latinos cis- e trans- indicam como os grupos ligados \u00e0 liga\u00e7\u00e3o dupla s\u00e3o organizados no espa\u00e7o com cis significando o mesmo lado e trans significando o lado oposto.<\/p>\n

O que s\u00e3o is\u00f4meros geom\u00e9tricos?<\/strong><\/p>\n

Tamb\u00e9m chamado de\u00a0is\u00f4mero cis-trans, um\u00a0is\u00f4mero geom\u00e9trico\u00a0\u00e9 um tipo de estereois\u00f4mero que possui dois estados. Is\u00f4meros s\u00e3o mol\u00e9culas que t\u00eam a mesma f\u00f3rmula molecular, mas diferem em sua estrutura molecular. Um estereois\u00f4mero \u00e9 um tipo de is\u00f4mero no qual os \u00e1tomos ocorrem na mesma ordem, mas ainda s\u00e3o estruturalmente diferentes.<\/p>\n

No caso de\u00a0is\u00f4meros geom\u00e9tricos, as mol\u00e9culas formam uma forma de escada ou uma forma de U.<\/p>\n

Comumente ocorre em mol\u00e9culas com liga\u00e7\u00f5es duplas carbono-carbono, is\u00f4meros geom\u00e9tricos podem ocorrer em qualquer subst\u00e2ncia que tenha dois \u00e1tomos centrais com uma liga\u00e7\u00e3o dupla ou tripla.<\/p>\n

Liga\u00e7\u00f5es simples, criadas por dois \u00e1tomos que compartilham um el\u00e9tron, permitem que as mol\u00e9culas girem em seu eixo, chamado rota\u00e7\u00e3o livre. A rota\u00e7\u00e3o livre permite diferentes configura\u00e7\u00f5es estruturais das mol\u00e9culas, embora os \u00e1tomos estejam ligados exatamente da mesma maneira. Mol\u00e9culas com \u00e1tomos centrais unidos que mostram estruturas diferentes podem parecer is\u00f4meros geom\u00e9tricos, mas na verdade s\u00e3o simplesmente a mesma mol\u00e9cula que se torceu em sua liga\u00e7\u00e3o.<\/p>\n

Liga\u00e7\u00f5es duplas, criadas por dois \u00e1tomos compartilhando dois el\u00e9trons, n\u00e3o permitem rota\u00e7\u00e3o livre. Como sua rota\u00e7\u00e3o \u00e9 restrita, mol\u00e9culas com liga\u00e7\u00f5es duplas n\u00e3o podem se torcer para formar formas diferentes; portanto, aquelas que parecem ter um arranjo estrutural diferente s\u00e3o mol\u00e9culas estruturalmente diferentes. Nos is\u00f4meros geom\u00e9tricos, um \u00e1tomo – ou mais frequentemente um grupo de \u00e1tomos – \u00e9 ligado a cada um dos \u00e1tomos centrais. Isso cria dois tipos de estruturas.<\/p>\n

No primeiro, o grupo de \u00e1tomos \u00e9 anexado ao \u00e1tomo central no mesmo local dos dois \u00e1tomos, de modo que cada lado da mol\u00e9cula \u00e9 uma imagem espelhada do outro. Isso cria a mol\u00e9cula em forma de U, ou o is\u00f4mero cis. Na segunda estrutura, os grupos de \u00e1tomos s\u00e3o ligados em locais opostos nas mol\u00e9culas centrais, criando uma estrutura de escada.<\/p>\n

Por exemplo, os\u00a0is\u00f4meros geom\u00e9tricos\u00a0mais simples s\u00e3o but-2-eno, is\u00f4meros do g\u00e1s buteno, encontrado no \u00f3leo. Buteno, C4<\/sub>H8\u00a0<\/sub>tem quatro is\u00f4meros, dois dos quais s\u00e3o is\u00f4meros geom\u00e9tricos.<\/p>\n

Os \u00e1tomos centrais do but-2-eno s\u00e3o ambos carbono, unidos por uma liga\u00e7\u00e3o dupla. Ligado a cada \u00e1tomo de carbono est\u00e1 um \u00e1tomo de hidrog\u00eanio e uma mol\u00e9cula de CH3<\/sub>.<\/p>\n

Em cis-but-2-eno, as mol\u00e9culas de CH3<\/sub>\u00a0est\u00e3o localizadas no mesmo lado de cada \u00e1tomo de carbono, formando uma forma de U. No trans-but-2-eno, as mol\u00e9culas de CH3<\/sub>\u00a0est\u00e3o localizadas em lados opostos, formando uma forma de escada.<\/p>\n

Os is\u00f4meros geom\u00e9tricos se comportam de maneira diferente. Por exemplo cis e trans but-2-eno, t\u00eam diferentes pontos de ebuli\u00e7\u00e3o e fus\u00e3o.<\/p>\n

A temperatura na qual o is\u00f4mero cis ferve \u00e9 de 4\u00b0C e sua temperatura de fus\u00e3o \u00e9 de -139\u00b0C, enquanto o is\u00f4mero trans ferve a 1\u00b0C e derrete a -105 \u00b0 C.<\/p>\n

Isomeria geom\u00e9trica – Is\u00f4meros geom\u00e9tricos<\/strong><\/p>\n

Is\u00f4meros geom\u00e9tricos\u00a0s\u00e3o esp\u00e9cies qu\u00edmicas com o mesmo tipo e quantidade de \u00e1tomos que outras esp\u00e9cies, mas com uma estrutura geom\u00e9trica diferente.<\/p>\n

\u00c1tomos ou grupos exibem diferentes arranjos espaciais em ambos os lados de uma liga\u00e7\u00e3o qu\u00edmica ou estrutura de anel. O isomerismo geom\u00e9trico tamb\u00e9m \u00e9 chamado de isomerismo configuracional ou isomerismo cis-trans. Observe que o isomerismo cis-trans \u00e9 uma descri\u00e7\u00e3o diferente da geometria do isomerismo E-Z.<\/p>\n

Os termos cis e trans s\u00e3o das palavras latinas cis, que significam “deste lado”. e trans, significando “do outro lado”.<\/p>\n

Quando os substituintes s\u00e3o ambos orientados na mesma dire\u00e7\u00e3o um do outro (do mesmo lado), o diastere\u00f4mero \u00e9 chamado cis. Quando os substituintes est\u00e3o em lados opostos, a orienta\u00e7\u00e3o \u00e9 trans.<\/p>\n

Os\u00a0is\u00f4meros geom\u00e9tricos cis e trans\u00a0exibem propriedades diferentes, incluindo pontos de ebuli\u00e7\u00e3o, reatividades, pontos de fus\u00e3o, densidades e solubilidades.<\/p>\n

As tend\u00eancias nessas diferen\u00e7as s\u00e3o atribu\u00eddas ao efeito do momento dipolar geral. Os dipolos dos substituintes trans se anulam, e os dipolos dos substituintes cis s\u00e3o aditivos. Nos alcenos, os is\u00f4meros trans t\u00eam pontos de fus\u00e3o mais altos, menor solubilidade e maior simetria que os is\u00f4meros cis.<\/p>\n

Isomerismo geom\u00e9trico (cis\/trans)<\/strong><\/p>\n

Como surgem is\u00f4meros geom\u00e9tricos<\/strong><\/p>\n

Esses\u00a0is\u00f4meros\u00a0ocorrem onde voc\u00ea restringiu a rota\u00e7\u00e3o em algum lugar de uma mol\u00e9cula. Em um n\u00edvel introdut\u00f3rio em qu\u00edmica org\u00e2nica, os exemplos geralmente envolvem apenas a liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono – e \u00e9 nisso que esta p\u00e1gina se concentrar\u00e1.<\/p>\n

Pense no que acontece nas mol\u00e9culas onde h\u00e1 rota\u00e7\u00e3o irrestrita sobre as liga\u00e7\u00f5es de carbono – em outras palavras, onde as liga\u00e7\u00f5es de carbono-carbono s\u00e3o \u00fanicas.<\/p>\n

O pr\u00f3ximo diagrama mostra duas configura\u00e7\u00f5es poss\u00edveis de 1,2-dicloroetano.<\/p>\n

\"Isomeria
\nRota\u00e7\u00e3o livre sobre esta liga\u00e7\u00e3o simples<\/strong><\/p>\n

Esses dois modelos representam exatamente a mesma mol\u00e9cula. Voc\u00ea pode ir de um para o outro apenas girando em torno da liga\u00e7\u00e3o simples carbono-carbono. Essas mol\u00e9culas n\u00e3o s\u00e3o is\u00f4meros.<\/p>\n

Se voc\u00ea desenhar uma f\u00f3rmula estrutural em vez de usar modelos, tenha em mente a possibilidade dessa rota\u00e7\u00e3o livre sobre liga\u00e7\u00f5es simples.<\/p>\n

Voc\u00ea deve aceitar que essas duas estruturas representam a mesma mol\u00e9cula:<\/strong><\/p>\n

\"Isomeria<\/strong><\/p>\n

Mas o que acontece se voc\u00ea tiver uma liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono – como no 1,2-dicloroeteno?<\/strong><\/p>\n

\"Isomeria<\/strong><\/p>\n

Nenhuma rota\u00e7\u00e3o sobre esta liga\u00e7\u00e3o dupla<\/strong><\/p>\n

Essas duas mol\u00e9culas n\u00e3o s\u00e3o as mesmas.<\/p>\n

A liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono n\u00e3o ir\u00e1 girar e, portanto, voc\u00ea ter\u00e1 que levar os modelos em peda\u00e7os para converter uma estrutura na outra. Esse \u00e9 um teste simples para is\u00f4meros.<\/p>\n

Se voc\u00ea precisar transformar um modelo em peda\u00e7os para convert\u00ea-lo em outro, ter\u00e1 is\u00f4meros.<\/p>\n

O desenho de f\u00f3rmulas estruturais para o \u00faltimo par de modelos fornece dois poss\u00edveis is\u00f4meros.<\/p>\n

Em um, os dois \u00e1tomos de cloro s\u00e3o bloqueados em lados opostos da liga\u00e7\u00e3o dupla.<\/p>\n

Isso \u00e9 conhecido como is\u00f4mero trans.\u00a0(trans:\u00a0do latim que significa “do outro lado” – como no transatl\u00e2ntico).<\/p>\n

No outro, os dois \u00e1tomos de cloro est\u00e3o bloqueados no mesmo lado da liga\u00e7\u00e3o dupla. Isso \u00e9 conhecido como is\u00f4mero cis. (cis<\/strong>: do latim que significa “deste lado”).<\/p>\n

\"Isomeria<\/p>\n

O exemplo mais prov\u00e1vel de isomerismo geom\u00e9trico que voc\u00ea encontrar\u00e1 em um n\u00edvel introdut\u00f3rio \u00e9 o but-2-eno.<\/p>\n

Em um caso, os grupos CH3<\/sub>\u00a0est\u00e3o em lados opostos da liga\u00e7\u00e3o dupla e, no outro caso, est\u00e3o no mesmo lado.<\/p>\n

\"Isomeria<\/p>\n

Fonte:<\/strong>\u00a0www.chemguide.co.uk\/ww.chem.purdue.edu\/www.thoughtco.com\/brilliant.org\/www.yourdictionary.com\/www.wisegeek.org\/www.chemeddl.org\/www1.biologie.uni-hamburg.de\/www.chm.bris.ac.uk<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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